Бренд «Кубок Легенд» существует с момента проведения первого турнира в 2009 году. Проект, воплощенный в жизнь компанией NewSport полностью за счет собственных средств, привлек интерес со стороны болельщиков и российских СМИ. Успешная реализация первого проекта позволила уже в 2010 году получить поддержку Правительства города Москвы. В 2014 году мэр города Москвы Сергей Собянин одобрил предложение присвоить проекту статус «традиционный» в перечне спортивных мероприятий столицы.

В 2010 году не стало одного из футболистов сборной легенд России и звезды мирового мини-футбола — Константина Еременко. Попечительский совет поддержал предложение Президента компании NewSport Тамерлана Куриева о присвоении «Кубку Легенд» имени легендарного спортсмена.

На текущий момент организацией и проведением «Кубка Легенд» занимаются Правительство города Москвы и компания NewSport. Право реализации коммерческих прав принадлежит компании NewSport. Ежегодный турнир проходит при поддержке Министерства спорта Российской Федерации и Российского футбольного союза (РФС).

Девиз турнира – «Герои прошлого, легенды настоящего» призван подчеркнуть особый статус большинства участников «Кубка Легенд». Еще совсем недавно они радовали болельщиков своей игрой на самом высоком уровне – играли ключевую роль в своих национальных сборных, забивали мячи в решающих матчах Кубка УЕФА и Лиги чемпионов.

Несмотря на то, что участники турнира уже не являются действующими профессиональными футболистами, их высочайшему мастерству и физической готовности можно только позавидовать – матчи «Кубка Легенд» всегда отличаются обилием красивых игровых моментов и высоким темпом игры.

«Преемственность поколений» – не менее важный девиз «Кубка Легенд». В его основе – не только лишь стремление сохранить связь между молодым поколением и поколением футболистов, принесших славу отечественному футболу, но и стремление пропагандировать здоровый образ жизни и прививать любовь к футболу на личном примере выдающихся в прошлом игроков. В рамках проведения «Кубка Легенд» организаторы чествуют ветеранов советского футбола, распространяют бесплатные билеты среди воспитанников детских и юношеских футбольных школ,  проводят мастер-классы для детей из социальных учреждений.

Девятилетняя история «Кубка Легенд» насчитывает десятки ярких и запоминающихся матчей, подаренных российским болельщикам легендами зарубежного футбола. Среди них: Франческо Тотти, Алдаир (Бразилия), Сержиньо (Бразилия), Яри Литманен (Финляндия), Луиджи Ди Бьяджо (Италия), Фабио Каннаваро (Италия), Дженаро Гаттуззо (Италия), Фреди Бобич (Германия), Оливер Нойвиль (Германия), Рональд де Бур (Нидерланды), Арон Винтер (Нидерланды), Паулета (Португалия), Фернандо Коуту (Португалия) и многие другие. В качестве почетных гостей турнир посещали легендарный Эйсебио (Португалия), Рууд Гуллит (Голландия), Бебето (Бразилия).

Все матчи проводятся на искусственном покрытии последнего поколения, которое устанавливается поверх хоккейной площадки дворца спорта.Размеры поля – 48×24 метра, размеры ворот – 5×2. Команда на поле состоит из 5 полевых игроков и вратаря. Длительность матча составляет 40 минут чистого времени (2×20). Перерыв между таймами – 5 минут. Для того чтобы каждая игра была как можно более зрелищной и динамичной, все поединки ведутся с использованием бортов, исключающих ауты.

C 2020 года в розыгрыше «Кубка Легенд» принимают участие 8 национальных сборных. Методом жеребьевки они разбиваются на две группы. Турнир традиционно проводится в два этапа: групповой и финальные матчи.

Таким образом, после группового этапа, в воскресенье проходит четыре игры, определяющие обладателей призовых мест (матч за 7-8 место, 5-6 место, 3-4 место, финал).