Бренд «Кубок Легенд» существует с момента проведения первого турнира в 2009 году. В 2010 году не стало одного из футболистов сборной легенд России и звезды мирового мини-футбола – Константина Еременко. Попечительский совет поддержал предложение Руководителя агентства NewSport Тамерлана Куриева о присвоении «Кубку Легенд» имени легендарного спортсмена.В 2014 году мэр города Москвы Сергей Собянин одобрил предложение присвоить проекту статус «традиционный» в перечне спортивных мероприятий столицы. На текущий момент организацией и проведением «Кубка Легенд» занимаются Правительство города Москвы и агентство NewSport. Ежегодный турнир проходит при поддержке Министерства спорта Российской Федерации и Российского футбольного союза (РФС).

Девиз турнира – «Герои прошлого, легенды настоящего» призван подчеркнуть особый статус большинства участников «Кубка Легенд». Еще совсем недавно они радовали болельщиков своей игрой на самом высоком уровне – играли ключевую роль в своих национальных сборных, забивали мячи в решающих матчах Кубка УЕФА и Лиги чемпионов. Несмотря на то, что участники турнира уже не являются действующими профессиональными футболистами, их высочайшему мастерству и физической готовности можно только позавидовать – матчи «Кубка Легенд» всегда отличаются обилием красивых игровых моментов и высоким темпом игры. «Преемственность поколений» – не менее важный девиз «Кубка Легенд», стремление сохранить связь между молодым поколением и поколением футболистов, принесших славу отечественному футболу, стремление пропагандировать здоровый образ жизни и прививать любовь к футболу на личном примере выдающихся в прошлом игроков. В рамках проведения «Кубка Легенд» организаторы чествуют ветеранов советского футбола, распространяют бесплатные билеты среди воспитанников детских и юношеских футбольных школ, проводят мастер-классы для детей из социальных учреждений.

Двенадцатилетия история «Кубка Легенд» насчитывает десятки ярких и запоминающихся матчей, подаренных российским болельщикам легендами зарубежного футбола. Среди них: Франческо Тотти (Италия), Кафу (Бразилия), Ривалдо (Бразилия), Яри Литманен (Финляндия), Фабио Каннаваро (Италия), Дженаро Гаттуззо (Италия), Фреди Бобич (Германия), Марьентес (Испания), Мендьета (Испания), Рональд и Франк де Бур (Нидерланды), Паулета (Португалия), Фернандо Коуту (Португалия), Мальдини (Италия) и многие другие. В качестве почетных гостей турнир посещали легендарный Эйсебио (Португалия), Рууд Гуллит (Голландия), Бебето (Бразилия).

Все матчи проводятся на искусственном покрытии последнего поколения. Размеры поля – 44×23 метра, размеры ворот – 5×2. Команда на поле состоит из 5 полевых игроков и вратаря. Длительность матча составляет 40 минут чистого времени (2×20). Перерыв между таймами – 5 минут. Для того чтобы каждая игра была как можно более зрелищной и динамичной, все поединки ведутся с использованием бортов, исключающих ауты.

В розыгрыше «Кубка Легенд» принимают участие 6 национальных сборных. Методом жеребьевки они разбиваются на две группы. Турнир традиционно проводится в два этапа: групповой и финальные матчи. После группового этапа, проходит три игры, определяющие обладателей призовых мест (матч  5-6 место, 3-4 место, финал).